Ujian MID semester Kimia Organik II

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawaban :

1.

2.

Benzoil klorida, juga dikenal sebagi benzenakarbonil klorida, adalah cairan tak berwarna dan berkabut C₆H₅COCl dengan bau yang menusuk.

Senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna, parfum, peroksida, obat-obatan, dan resin. Ia juga digunakan dalam bidang fotografi dan digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan.

3.Asam Benzoat dan Turunannya

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:

• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

Asam asetil salisilat

• Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

Natrium Benzoat

• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Metil Salisilat

Efek resonansi

4. yang hanya saya dapat kan dari turunan asam benzoat yakni biodegradasi natrium benzoate.

Biodegradasi Ready

Biodegradasi adalah dekomposisi bahan kimia oleh mikroorganisme. Istilah ini sering dihubungkan dengan pengolahan limbah atau bioremediasi. Biodegradasi merupakan keba-likan dari proses fotosintesis. Fotosintesis adalah konversi CO₂ dan H₂O dengan bantuan cahaya matahari, sedangkan biodegradasi adalah proses konversi bahan organik kembali menjadi CO₂ dan H₂O melalui aktivitas mikroorganisme (Loonen et al. 2006).

Biodegradasi ready didefinisikan sebagai metode biodegradasi untuk bahan yang kemampuan degradasinya tinggi (OECD 2003). Bahan yang termasuk readily biodegradable menunjukkan nilai karbon organik terlarut (DOC) yang hilang mencapai 70%, penurunan oksigen atau pembentukan CO₂ mencapai 60%, nisbah kebutuhan oksigen

biokimiawi (BOD₅)/ThOD atau BOD₅/COD lebih besar dari 0.5. Pengujian biodegradasi ready dilakukan dalam kondisi aerob dan gelap, dengan kisaran konsentrasi senyawa yang diujikan 2–100 mg/L. Biodegradasi diukur dengan beberapa parameter pendukung seperti DOC, BOD, jumlah CO₂ yang dihasilkan (OECD 2005), dan pengambilan oksigen (EPA 1998).

OECD memiliki 6 metode yang dapat digunakan untuk biodegradasi ready. Enam metode yang dapat digunakan dalam uji biodegradasi ready dipaparkan pada panduan uji (TG) OECD No. 301 A–F, yaitu metode DOC die-away (301-A), metode penapisan OECD termodifikasi-DOC-die-away (301-B), metode pelepasan CO₂ (301-C), metode respirometri manometrik (301-D), metode botol tertutup (301-E), dan metode Ministry of International Trade and Industri, Japan (MITI) (301-F) (OECD 2005). Keenam me-tode ini digunakan juga oleh United States Environmental Protection Agency (US EPA) yang terdapat pada OPPTS 835.3110 (EPA 1998).

Pemilihan metode yang digunakan untuk analisis didasarkan pada hasil uji pendahuluan terhadap senyawa kimia yang diuji. Uji pen-dahuluan ini meliputi uji kelarutan, tekanan uap, dan sifat adsorbsi. Informasi mengenai kemurnian dan komponen utama yang terkandung dalam senyawa kimia yang diuji diperlukan untuk menginterpretasi hasil yang diperoleh. Keenam uji biodegradasi ready da-pat digunakan untuk senyawa kimia yang memiliki kelarutan dalam air sekurangnya 100 mg/L walaupun senyawa tersebut tidak atsiri dan tidak teradsorbsi. Pemilihan metode berdasarkan karakteristik senyawa kimia dapat dilihat pada Tabel 1 (OECD 1992)

Senyawa standar digunakan untuk mengecek prosedur (OECD 2005 & EPA 1998) dan juga aktivitas inokulum (EPA 1998). Senyawa standar yang dapat digu-nakan adalah anilin, natrium asetat (Na-asetat), atau natrium benzoat(Na-benzoat) (OECD 1992). Ftalat atau asam trimelitat juga dapat digunakan (EPA 1998). Anilin yang digunakan disuling dalam kondisi segar (EPA 1998 & OECD 1992).

Metode Botol Tertutup (301E) merupakan salah satu metode biodegradasi ready. Prinsip percobaan dari metode ini adalah pengujian oksigen terlarut (DO) selama 28 hari di tempat gelap dengan suhu yang konstan. Bahan yang diuji dilarutkan ke dalam medium mineral buatan dengan konsentrasi bahan 2–5 mg/L dan diinokulasi oleh mikroorganisme dengan kisaran 0.05–5 mL/L dari campuran populasi mikrob. Degradasi diukur melalui analisis DO selama 28 hari. Nilai DO pada pengujian bahan kimia dikoreksi dengan DO pada blangko, dan ditunjukkan sebagai persen ThOD atau COD. Koreksi DO juga dilakukan jika terjadi proses nitrifikasi selama berlangsungnya degradasi (OECD 1992).