Asam
karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam
karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan
anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan
senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas,
Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan
asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh :
pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi
dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) dibuat
dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat
dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dan
tumbuhan.
Keasaaman
dari asam karboksilat ditentukan oleh mudahnya gugus –OH melepaskan ion hydrogen
dari –OH pada alcohol.
Pada
pereaksi kesetimbangan alcohol,ion alkoksida hanya mempunyai satu bentuk
struktur,yaitu R-O,sedangkan pada asam karboksilat,ion karboksilat berada dalam
dua bentuk resonansi I dan resonansi II. Ini berarti ion karboksilat
distabilkan oleh adanya resonansi. Resonansi ini memudahkan pelepasan ion hydrogen
sehingga keasaman dari asam karboksilat lebih besar dari pada alcohol.
KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT
I. Pengukuarn kekuatan asam
Dalam air asam karboksilat
berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran
dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah
ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada
H3O+; daslam larutan air, kebanyakan molekul asam
karboksilat tidak terionisasi.
Kekuatan asam dinyatakan
sebagai konstanta asam Ka, konstanta
kesetimbangan ionisasi dalam air.
Dimana : [RCO2H] = molaritas dari RCO2H
[RCO2] = molaritas dari RCO2-
[H3O+]
atau [H+] = molaritas H3O+ atau H+
Harga
Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2-
dan H+ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat
megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab
itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.
II. Resonansi dan kekuatan asam
Sebab utama asam karboksilat
bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari
ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom
oksigen.
Delokalisasi dari muatan
negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol.
Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur
resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.
III. Efek induksi dan kekuatan asam
Factor lain disamping resonansi
stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi
lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative
terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya
keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam
khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan
karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih
jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam
dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.
Makin besar penarikan elektron
oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom
khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam
khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi
daripada asam dikhloroasetat.
IV. Garam dari asam karboksilat
Air salah satu basa telalu lmah
untuk menghilangkan proton dalam jumlah besardari kebanyakan asam karboksilat.
Basa lebih kuat seperti natrium hidroksida mengalami reaksi sempurna dengan
asam karboksilat memmbentuk garam yang disebut karboksilat. Reaksi ini disebut
reaksi netralisasi asam basa.
Karboksilat adalah garam
berperilaku seperti garam organik; tidak berbau, titik leleh relatif tinggi dan
sering mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion , maka sukar larut dalam
pelarut organik. Garam natrium dari asam karboksilat ranatai hidrokarbon
panjang disebut sabun.
Karboksilat diberi nama sama
seperti garam anorganik. Nama ion karboksilat diambil dasri nama asam
karboksilat asal.
Asam karboksilat juga bereaksi
dengan ammonia dan amina menghasilkan ammonium karboksilat. Reaksi dengan amina
penting sekali dalam kimia protein sebab molekul protein kaya akan gugusan
karboksil dan gugusan amino.
Dengan mereaksikan asam
karboksilat dengan asam kuat atau sedang kan mengubah garam kembali menjadi
asam karboksilat.
Permasalahannya :
Seperti yang kita ketahui,bahwa yang mempengaruhi keasamaa asam
karboksilat salah satunya adalah resonansi stabil dari ion karboksilat,sedangkan
pada artikel disebutkan bahwa pada asam karboksilat,ion karboksilat berada
dalam dua bentuk resonansi I dan resonansi II.
Yang saya ingin tanyakan,apa maksud dari resonansi tersebut dan mengapa
hanya pada asam karboksilat yang memiliki resonansi I dan resonansi II ?
Jika,asam karboksilat tersebut hanya mengalami resonansi I
,apakah berpengaruh pada tingkat keasaman tersebut? Jelaskan!
3 komentar: (+add yours?)
saya akan mencoba menganalisa, jadi sepert ini:
Resonansi terjadi sebagai akibat adanya terdelokalisasinya ikatan rangkap pada O terhadap O yang tidak berikatan rangkap dan hal inipun terjadi berulang-ulang.
mungkin dalam asam karboksilat terjadinya resonansi I dan II dikarnakan ikatan rangkap pada O terhadap O nya lebih dari satu.
saya akan mencoba menjawab salah satu pertanyaan anda,
maksud dari resonansi tersebut adalah
adanya hidrogen yang terikat pada 0 dari gugus OH, kedua senyawa itu dapat membentuk ikatan hidrogen dan atom O bermuatan negatif.Keadaan yang demikian tidak terdapat pada R-O-H. Sebab ROH tidak ada ikatanπ yang mengikat atom O. Hal ini berarti bahwa atom O di –C=O- lebih bermuatan negatif dibandingkan dengan atom O di ROH. Selanjutnya diketahui bahwa gugus –COOH, lebih bersifat asam dari pada –OH. Ini berarti bahwa atom H pada gugusCOOH lebih bersifat sebagai proton,
seperti kita ketahui besarnya keasaman suatusenyawa ditentukan dari mudahnya senyawa itu melepaskan proton.
saya akan menambahkan jawaban dari saudara andri, menurut saya Resonansi-resonansi yang terjadi pada Asam Karboksilat di akibatkan oleh adanya delokalisasi elektron dari salah satu atom O ke atom O lainnya yang ada pada asam karboksilat sebagai salah satu penyusunnya. Delokalisasi terjadi secara terus menerus anatara atom O tersebut, elektron dari salah satu atom O tersebut saling serah terima secara terus menerus sehingga terjadi resonansi.
Posting Komentar